1932年5月1日，伍德沃德出生于英格兰的一个没落贵族家庭，祖、父二世从军但终无成就，光宗耀祖的强烈欲望，使他们把希望的赌注全部押在了天资聪颖的伍德沃德身上，这一切，为伍德沃德的成长提供了良好的条件。
英国素以精英式教育而闻名于世，斯塔宾顿·豪斯学校虽不像著名的伊顿公学那样久负盛名，培养了一批又一批堪称大英帝国栋梁的天骄，但也因出了几位海军上将和十几位英国最高荣誉——维多利亚十字勋章的获得者，而拥有“海军填鸭”的绰号。在伍德沃德学龄之时，父亲就怀着望子成龙的美好愿望而为他选中了这所学校。这里也确实是他日后顺利成长为一名皇家海军军官的良好起跑线。在这里，伍德沃德最大的收获是被带入了数学王国，也正是在这似乎与海军将帅摇篮挂不上钩的王国里，造就了他一丝不苟的处事方法和科学逻辑的思维方式。不然，在与阿根廷军队的较量中，他怎么能把整个战局分析得透彻入理，指挥得天衣无缝呢?
1946年，伍德沃德结束了在斯塔宾顿·豪斯学校的学习生活，经一番精心选择，他又以优异的成绩考入了皇家海军军官的摇篮，有“英王陛下‘不列颠尼亚’”号之称的皇家海军学院。在那里，个性极强而精于思考的伍德沃德经常提出一些令人瞠目结舌、似乎有些愚蠢、不值得回答的问题。有教官因为讨厌他的问题而有意躲避他。然而，具有丰富育才经验的院长却盯上了这位小伙子，甚至在伍德沃德犯了院规，依照规定本应将他开除之时，院长不仅没有处理地，反而与他交上了好朋友。毕业之时，伍德沃德作为院长向皇家海军推荐的“潜力”人才，而被分配到重点作战部队的重要岗位实习锻炼。