1937 年“七七事变”爆发后，杜月笙派专人将孟小冬接到上海。日本侵略军占领上海后，杜月笙只身一人逃往香港。后来姚玉兰携子女前往香港与杜月笙相会，孟小冬返回北平。
1938 年初，杜月笙在香港九龙柯士甸道重设公馆之后，通知孟小冬速去香港。孟小冬在香港杜公馆盘桓数月后，仍经上海返回北平。她心中还有一个梦，那就是做余叔岩的真传弟子。
精诚所至，金石为开。1938 年 10 月，孟小冬在屡遭拒绝之后，终于正式拜师余叔岩。在五年的深造期间，基本停止了演出。期间余叔岩几次手术，孟小冬更是病床前服侍，情逾骨肉，最后终于成为余氏衣钵的唯一杰出传人。
1943 年余叔岩去世后，北平正处于敌伪政权时期，孟小冬以为师守丧为由，拒绝登台演出。此间孟小冬的生活，全部由杜月笙资助。